随着人生思考的逐步成熟，苏轼的书画艺术也日益焕发出动人的光彩。沙湖归来不几天，马正卿忽然领来一位气宇轩昂的青年，竟是当今翰墨场上的奇才米芾。米芾[mǐ fú]年仅二十二岁，但在书法、绘画上造诣精深，已与当世名家并驾齐驱。他早与马正卿熟识，所以这次从湖南远道而来拜谒苏轼，即由正卿引见。苏轼一见，又惊又喜，立即招待他在雪堂住下，两人谈书论画，欢聚数日，结为忘年之交。苏轼还将家藏吴道子画佛真迹拿出来请客人欣赏。这幅古画是苏轼的心爱之物，最初见于长安陈汉卿家，因年代久远，已十分破碎。 此后十多年，该画几易其主，最后为鲜于子骏所拥有。子骏雇请最好的书画装裱匠重新装裱，从而使这一稀世珍宝免于沦没。
适逢苏轼新任徐州知州，顺道来访，见到此画，高兴不已，子骏遂将此画慨然相赠，令苏轼大喜过望，从此成为他不肯轻易示人的至宝。这次米芾有幸一见，细细品鉴一回，竟至终身不忘。
不久，米芾辞别归家，苏轼为他摆酒饯行。酒酣耳热之际，苏轼画兴陡起，命人取出画纸贴在壁上，他饱蘸浓墨，信笔画下两竿疏竹，然后又补上枯木、怪石，作为临别纪念送给米芾。当时米芾站在一旁看他挥毫泼墨，两竿墨竹都是从底部一直画到顶端，与通常的画法很不相同，于是好奇地问道：
“为什么不逐节分画呢?”
苏轼回答道：“竹子生时，何尝逐节分?”
他所看重的是事物的全形和常理，从整体上突出事物的精神，这种画法虽是文同教给他的，但又融人了自己独特的艺术匠心与生活感悟。米芾大受启发，惊叹他“运思清拔”。对于苏轼的枯木怪石，米芾尤其激赏。
苏轼的枯木怪石正是他不求苟合于世俗、力图保持自我真率本性的思想性格的外在表现。米芾十分珍爱这幅临别赠画，不想后来被王诜[shēn]探知，借去欣赏，就此不肯归还，米芾毫无办法，悻悻不已，只得憨态可掬地在《画史》上记下一笔：
“后晋卿(王诜字)借去不还。”
苏轼初入朝廷时，和表兄文同 同在馆阁任职。文同本人性格沉静稳重，超然澹泊，公余之暇，一心沉浸在绘画艺术之中。他善画墨竹，开创了绘画史上著名的“文湖州竹派”。他和苏轼既是表亲，更是情趣相投的朋友，对艺术的热爱和追求，成为他们深厚友谊的最初基石。文同比苏轼年长许多，阅尽人世沧桑，他常常苦口婆心地劝告苏轼言语谨慎，可苏轼就是做不到。文同也知他天性如此，难以改变，每逢休假日，总是邀请苏轼和他一道写字作画，一则希望艺术能转移苏轼对于政事的关注，二则也可以让这位胸无城府的老弟少一些机会，在不相干的人面前掏肝吐肺地发表不合时宜的见解。
文同以画竹闻名，而苏轼最爱的也是竹，他曾说：
可使食无肉，不可居无竹。
无肉令人瘦，无竹令人俗。
人瘦尚可肥，士俗不可医。——《于潜僧绿筠轩》
苏轼曾经多次在诗文中以竹来比喻文同的品德，赞美他的高洁和超俗。而文同也确实配得上这样的称赞。他一生以竹为师，以竹为友，朝朝暮暮游憩于竹林间，对于竹的了解和揣摩，早已透过外形的牢笼，深入到精神气质和风神。他画竹，并不仅仅是以笔画，而是以心画，以他的整个的人格和气质在画，所以他的一幅墨竹当时就已价值千金。人人争相收藏、视为瑰宝。
他教苏轼画竹，重在写形取意，平时仔细。反复揣摩，执笔之前“先得成竹于胸中”，凝神默想，仿佛就在眼前。这时画出来的墨竹便可以达到形神俱备的境界。苏轼遵循文同的指点，绘画水平长进很快，后来成为“文湖州竹派”的重要成员。但他兴趣广泛，不能像文同一样勤学苦练，所以他的画和文同相比还是略逊一筹。
在艺术创作方面，苏轼和文同有一个非常一致的原则，即“有所不能自已"而后作。也就是说，必须在灵感的触发、激情的导引下，才肯挥毫泼墨。因此，对于那些慕名前来求取字画的人十分厌烦，总是正言厉色予以拒绝。有一次，文同甚至一气之下，把人家拿来请他画画的白色细绢扔在地上，恨恨地说：“我将用它们做袜子!”因此而得罪了不少人。苏轼也不愿拿自己的书画随随便便去应酬别人。但是，爱好字画的人并不肯就此罢休，往往暗中揣摩观察，以便投其所好，达到自己的目的。
他们发现苏轼爱喝酒，但是酒量不大，三五杯不到就会烂醉如泥，无论在哪里，一句客气话不说，倒头就睡，鼾声如雷。一会儿睡醒过来，头一件事情就是嚷着要文房四宝，趁着残留的醉意挥毫疾书，有如狂风骤雨，写完之后随便送人，毫不在意。所以每有想得苏轼字画的人，便不明言，只是设法请他喝酒，唯愿他快醉、快睡、快醒，然后快写，毫无心计的苏轼竟丝毫也察觉不到。
文同则和苏轼不一样，他不嗜酒，却对质地上乘的细绢和纸张情有独钟，每见良绢美纸，就情不自禁，奋笔挥洒，旁观的人你争我夺将字画抢回家去，不跟他说一声，他也不见怪。所以有人为了获得他的字画，便故意预先在他能见到的地方摆上最好的纸笔墨砚，诱他上钩。但文同是个有心人，时间一长，明白了其中的奥秘，后来见人设纸置笔，便强令自己避开，虽然一步几回头，终究不肯再入圈套。
有个人想得他一幅画，无数次使用这个人家传授的秘招，花了整整一年也没能得逞，终于忍不住问他：
“咦，很奇怪呀，近来你好像不大作画了。
文同暗笑一声，回答道：“哦，我以前常常心中不畅快，没有办法排遣，只要画一幅墨竹就舒服了，这是一种病。现在，我的病好了。
这话后来叫苏轼听到了，他笑道：“我看与可这病好不了，时不时还会要发作。”
以后，每当文同邀他相聚，一起挥毫泼墨，苏轼便会提起这个话头来取笑。
自从来到黄州后，苏轼有了更多的时间写字画画，随着人生思考的逐步成熟，他的书法和绘画作品也日益焕发出动人的光彩。如今，身边簇拥的都是些至情至性的患难之交，爱他字画的也都是出于真心，没有任何功利目的，苏轼很自然解除了戒心，人们不必绞尽脑汁设置圈套，坦然索取，苏轼总是有求必应，其中尤以王文甫的儿子王禹锡所获最丰。这位王十六秀才酷爱苏轼字画，年轻人心地率直本无顾忌，又加上苏轼是他家常客，熟悉亲昵，所以他随时求取，三年中竟收集了满满两大箱子。后来，他去京城太学读书，两箱字画重得无法带走，只得留在家中请父亲保管，但自己先将箱子牢牢锁定，令文甫啼笑皆非，他说：
“我们不是父子吗?哪里用得着这样防范?”
一天，苏轼在王文甫家喝酒大醉，画墨竹一幅。有人评论道：
“一般人画竹，往往叶片肥实，您画的竹子则清瘦挺拔，有如魏晋时代的美男子(魏晋以清瘦为美)。”
苏轼闻言大笑。原来他常常对着月下竹影写生，所以深得竹之神韵。
苏轼认为画画重在写神，人物画也是如此。
有一次，苏轼坐在灯下，看到墙壁上映出自己的颧颊[quán jiá]轮廓，便叫人将它描摹下来，不画眉毛眼睛，看到的人无不发笑，俨然是一个栩栩如生的苏子瞻。
这一时期，苏轼作字画很多，但是自己十分满意的只有少数，毕竟真正的艺术神品是可遇不可求的。
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