公元三七八年左右，谢玄在京口重镇暗地里考察当地民风民情时便对刘裕颇为赏识。面对在京口“圈地占人”欲把南下的北方流民编入他习家做“僮仆奴隶”的南徐州刺史习逵之弟习弘，刘裕仗义出手，把习弘连同习弘的狗腿子一同揍了一遍，甚至连同习弘的哥哥习逵也是吃瘪而回。刘裕也不管会不会得罪习家，但他看不惯国难当头这些士族却一心想着发国难财。虽然因为此事得罪了习家，但刘裕也因此结识了檀凭之、孟昶等人
受了辱的习逵与孙恩，联合设局致使刘裕在赌坊欠下了两万钱的巨款，与此同时在习逵派人将刘裕的继母萧氏和两位弟弟殴打绑来，想要以此来胁迫刘裕卖身为奴，而刘裕誓死不从。习逵眼看威逼不成，于是将其绑起来一顿鞭打。听闻刘裕出事了的王谧火速赶来，替刘裕还了两万钱并许诺此事过后不会找习逵的麻烦。不久习逵调任广州刺史，而京口则被谢家锁掌控。虽然刘裕因为此事得罪了习家，但也因此结识了檀凭之、孟昶等人。
公元三九九年，自淝水之战后，五斗米道道士孙恩在会稽作乱，起兵反晋。上虞、会稽短时间内被叛军攻克，而受尽压迫的东南八郡纷起响应。朝野震惊 ，忙派卫将军谢琰、镇北将军刘牢之前往镇压。
十一月，晋廷派北府军将领谢琰、刘牢之出兵平叛。而刘裕在冠军将军孙无终的举荐下，转入镇北将军刘牢之的麾下，担任参军。十二月，刘牢之率大军前往吴地与卫将军谢琰联合进击孙恩。天师道起兵，旬日之内，八郡齐陷，其部众有数十万之多，可奇怪的是自刘牢之出兵半月有余，竟然没有遭遇一次敌军大规模的部队，这似乎有些顺利得过头了。而卫将军谢琰兵锋直指山阴，却也未曾遇到大规模的抵抗。
处于谨慎，刘牢之决定从辎重营挑选五十名斥候，由刘裕带领前往乌庄探查叛军动向。乃是一个典型的江南水镇，附近河网纵横，一条乌河，就在庄前穿过，庄里引乌河灌溉，也作为护庄河，要进乌庄，只有从乌河上的好汉桥通过，如果叛乱把桥一断，那朝廷军队就成了瓮中之鳖，退无可退。因此刘牢之特遣刘裕带少量斥候前去侦察。如此易守难的好地方，叛军定然不会轻易放弃。
刘裕带着人骑着五十匹快马轻装来到了乌庄外，周围稻田的作物因为叛军作乱而没人收，烂在了田里，秸秆上青苗疯长，看着这情形，刘裕心里如是想着：这来年开春的稻总都要成大问题了。田里杂草长得旺盛茂密，甚至比人还高，恐有伏兵，刘裕分出部分斥候留在原地，而刘裕带人继续侦察，一有异动，以响箭为号，留守人员迅速撤离，向大军求援。
刘裕刚带人进去探路，刘裕带着几名军士刚刚踏上桥，说时迟，那时快，百步左右的乌庄那里，突然从屋顶、寨墙上冒出了无数的五斗米道弟子，他们个个身着天青色劲装，手挽长弓，对着桥边的刘裕这里，就是一阵阵的箭雨来袭，有两三名军士，被流矢射中，直接就吐血倒地。看这箭矢的密集程度，此时面对的敌人少说也是精兵五六百人。刘裕举盾挡住急忙后撤到稻田里，依托有利地形展开反击。同时发响箭让外围人员前去搬救兵。乌庄屋顶、寨墙上的人追了上来，用箭矢封住刘裕的退路，叛军很快就追上了一边后撤一边抵御的刘裕，一时间双方短兵相接。
幸好，刘裕这边带的虽然是辎重营的兵，但大部分是北府老兵，叛军一时间竟拿不下这区区几十人，倒是给刘敬宣前来救援留下了宝贵的时间。经过一场酣战，刘裕身边横着百余具血肉模糊的尸体，个个都是肢体不全，断头破身，刘裕自己也是多处受了刀伤，带领的斥候也是伤亡大半，剩余不足二十人苦苦支撑，边战边退。
而在另一边，带人在沈堳庄劫略叛军基地的刘敬宣察觉不对劲，一个小小的沈堳庄怎么会有如此多的粮食？叛军把粮食都集中到这里适合用意？而在刘裕侦察的乌庄可是敌人的老巢，怀疑这是个军的刘敬宣果断留下三五百士兵继续运粮回去，带着剩余人马轻骑出发，直奔刘裕而去。
也许天不绝刘裕，刘敬宣带领骑兵及时赶到救下了刘裕。刘裕见有援军来，要了一匹马，一人一骑，冲进贼人之中大杀四方，避让不及的贼众皆成了刀下亡魂。贼众见大军来袭，纷纷溃退而散。看着于乱军丛中勇猛无比的刘裕，刘敬宣喃喃道：“江边千百尸骨，寄奴天下闻名”。
刘裕接着这股气势，向刘敬宣要来千余骑兵胜追击，一路打到山阴城下，与刘牢之、谢琰大军汇合顺利收复山阴城。就在刘裕兵进兵山阴城时，刘牢之率大军开拔，与叛军在虎矰交战。刘敬宣别过刘裕后领兵回援，靠着南山从叛军后方夹击，孙恩的部队大败而逃。另一边谢琰也率军从乌程进兵配合刘牢之行动，率军渡过浙江，剑锋直指山阴城下，而此时击溃孙恩部的刘牢子大军也开拔抵达山阴城下。叛军领袖孙恩见大势已去，沿途舍弃劫掠而来的财宝以及年轻男女，争取刘牢之追军争相抢夺的时间以便逃亡，最终孙恩逃回海上。
至此，东南八郡平定。朝廷加封刘牢之前将军并令他回师镇守京口，以防止恒玄顺江而下。朝廷担忧孙恩会再度侵袭沿海，于是令谢琰以本官领会稽内史、都督五郡军事，镇守东南。
平叛后，刘裕仅靠数十人杀退了叛军千人，名声大起，一传十十传百，一时间京口战神刘裕声名大起。
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